Октанитрокубан - Octanitrocubane

Октанитрокубан

Имена
Название ИЮПАК Октанитрокубан
Идентификаторы
Количество CAS	99393-63-2 Y
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ChemSpider	9937054 Y
PubChem CID	11762357
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID60471974
ИнЧИ InChI = 1S / C8N8O16 / c17-9 (18) 1-2 (10 (19) 20) 5 (13 (25) 26) 3 (1,11 (21) 22) 7 (15 (29) 30) 4 ( 1,12 (23) 24) 6 (2,14 (27) 28) 8 (5,7) 16 (31) 32 Y Ключ: URIPDZQYLPQBMG-UHFFFAOYSA-N Y InChI = 1 / C8N8O16 / c17-9 (18) 1-2 (10 (19) 20) 5 (13 (25) 26) 3 (1,11 (21) 22) 7 (15 (29) 30) 4 ( 1,12 (23) 24) 6 (2,14 (27) 28) 8 (5,7) 16 (31) 32 Ключ: URIPDZQYLPQBMG-UHFFFAOYAW
Улыбки [O -] [N +] (= O) C12C3 ([N +] ([O -]) = O) C4 ([N +] ([O -]) = O) C1 ([N +] ([O-]) = O) C5 ([N +] ([O -]) = O) C2 ([N +] ([O -]) = O) C3 ([N +] ([O -]) = O) C45 [N +] ( [O -]) = O
Характеристики
Химическая формула	C8N8О16
Молярная масса	464.128 г · моль^−1
Плотность	1,979 г / см^3
Опасности
Главный опасности	Взрывоопасный состав
Взрывоопасные данные
Чувствительность к ударам	Низкий
Чувствительность к трению	Низкий
Скорость детонации	10,100 РС
RE фактор	2.38
Родственные соединения
Родственные соединения	Кубан Гептанитрокубан Октаазакубан
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y проверять (что YN ?)
Ссылки на инфобоксы

Октанитрокубан (молекулярная формула: C₈(НЕТ₂)₈) это фугас это, как TNT, нечувствителен к ударам (с трудом взорван шоком).^[1] Молекула октанитрокубана имеет такую ​​же химическая структура в качестве кубан (C₈ЧАС₈) за исключением того, что каждый из восьми водород атомов заменяется на нитрогруппа (НЕТ₂).

Однако это не так мощно, как когда-то думали, поскольку теоретическая кристаллическая структура высокой плотности не была достигнута. По этой причине гептанитрокубан, чуть менее нитрованная форма, как полагают, имеет несколько лучшие характеристики, несмотря на худший кислородный баланс.

Считается, что октанитрокубан на 20-25% эффективнее, чем HMX (октоген). Это увеличение мощности связано с его очень обширным разложением на CO.₂ и н₂, а также наличие напряженных химических связей в молекуле, которые потенциальная энергия. Кроме того, октанитрокубан не выделяет водяного пара, что делает его менее видимым, и как само химическое вещество, так и продукты его разложения (азот и углекислый газ ) считаются нетоксичными.

Октанитрокубан имеет скорость детонации 10 100 м / с, что делает его самым быстрым из известных взрывчатых веществ.^{[нужна цитата ]}

Небольшие количества были синтезированы в лаборатории, но их недостаточно для проверки работоспособности в качестве взрывчатого вещества.^[2]

Октанитрокубан был впервые синтезирован Филип Итон (который также был первым, кто синтезировал кубан в 1964 году) и Мао-Си Чжан в Чикагский университет в 1999 г., структура, подтвержденная кристаллографом Ричардом Джиларди из Лаборатория военно-морских исследований США.^[3][4]

В R.E. фактор октанитрокубана составляет 2,38, что делает его наиболее эффективным химическим взрывчатым веществом из известных.^{[нужна цитата ]}

Синтез

Хотя предполагается, что октанитрокубан является одним из наиболее эффективных взрывчатых веществ, сложность его синтеза препятствует практическому использованию. Синтез Филипа Итона был трудным и длительным, и требовал кубан (достаточно редко) в качестве отправной точки. В результате октанитрокубан является более ценным, грамм на грамм, чем золото.^[5] Предлагаемый путь к синтезу - это циклотетрамеризация еще не открытого и предположительно крайне нестабильного динитроацетилена.^{[примечание 1][6]}

Смотрите также

• Гексанитрогексаазаизовюрцитан
• 4,4'-Динитро-3,3'-диазенофуроксан
• RE фактор

Рекомендации

1. «Октанитрокубан: легче сказать, чем сделать». Офис новостей Чикагского университета. 20 марта 2001 г.
2. Астахов, А. М .; Степанов, Р. С .; Бабушкин, А.Ю. (1998). «О параметрах детонации октанитрокубана». Взрыв горения и ударные волны. 34 (1): 85–87. Дои:10.1007 / BF02671823.
3. Чжан, Мао-Си; Eaton, Philip E .; Джиларди, Ричард (2000). «Гепта- и октанитрокубаны». Angewandte Chemie International Edition. 39 (2): 401–404. Дои:10.1002 / (SICI) 1521-3773 (20000117) 39: 2 <401 :: AID-ANIE401> 3.0.CO; 2-P. PMID  10649425.
4. Eaton, Philip E .; Чжан, Мао-Си; Джиларди, Ричард; Гелбер, Нат; Айер, Сери; Сурапанени, Рао (2001). «Октанитрокубан: новый нитроуглерод». Топливо, взрывчатые вещества, пиротехника. 27 (1): 1–6. Дои:10.1002 / 1521-4087 (200203) 27: 1 <1 :: AID-PREP1> 3.0.CO; 2-6.
5. Краузе, Хорст Х. (2004). «Новые энергетические материалы» (PDF). В Тейпеле, Ульрих (ред.). Энергетические материалы: обработка и определение характеристик частиц. С. 1–25. ISBN  978-3-527-30240-6.
6. Политцер, Питер; Лейн, Пэт; Винер, Джон Дж. (8 июня 1999 г.). Циклоолигомеризации как возможные пути к кубаноподобным системам. КАК В  B00IT6MGOK. OCLC  227895131. ADA364287 - через Центр технической информации Министерства обороны.

внешняя ссылка

• Американское химическое общество приветствует сложный синтез нового соединения (Филип Итон), 20 марта 2001 г.

Примечания

1. SMILES строка: [N +] (= O) ([O -]) C # C [N +] (= O) [O-]